Comme athlète, Andrew Jessop est reconnu pour son endurance et sa détermination. Avec son partenaire Rob Clarke en K2, il en a surpris plusieurs en 2013 en gagnant l’épreuve du K2 1 000 m aux essais de l’équipe nationale.  Les deux athlètes ont participé aux Coupes du monde où il ont aussi remporté la finale B lors des Championnats mondiaux  U23 en 2013.

Andrew a participé aux épreuves K1 1 000 m et K4 500 m lors des Championnats mondiaux de 2007 en République Tchèque. Il a remporté plusieurs titres en K1 et en embarcation à équipage lors des Championnats nationaux. Il a terminé les Jeux d’été du Canada de 2009 avec une récolte impressionnante de 4 médailles, et il a obtenu plusieurs performances de podium aux Jeux panaméricains de 2008, incluant une médaille d’or dans le K2 1000 m.

Le meilleur moment de sa carrière internationale est survenu alors qu’il était le partenaire de Brady Reardon dans l’épreuve K2 1 000 m lors des Championnats mondiaux de 2014, à Moscou en Russie, où ils ont terminé en huitième position.

Le Nelo K1 orange fluo d’Andrew est devenu sa marque de commerce sur l’eau. Il possède réellement un œil esthétique pour le bateau et a conçu des couleurs uniques pour plusieurs embarcations de ses amis athlètes. Il a aussi aidé à rafraîchir plusieurs vieilles embarcations du Club aquatique Maskwa.

Il possède un diplôme en administration de l’Université Mount Saint-Vincent. Andrew est avide de sports et adore discuter les points forts des compétitions de la veille avec ses coéquipiers.